自古以来徐州就是公认的战略要地，"彭城之得失，辄关南北之盛衰。”它处在南北交界的位置，扼守在交通要冲，北可控制华北平原，南下可攻打江南，西去可以进中原腹地。
徐州物产丰富人口众多，容易征兵征粮。煤矿和铁矿是徐州丰富的矿藏。
汉代，徐州便因铁官的设立而名噪一时。皇帝亲自下令在此设立铁官，足以见得徐州在冶炼技术方面的重要地位。这些丰富的矿藏，成为了徐州军事实力的显着标志。拥有了徐州，就意味着掌握了制造武器的重要资源。在这里，就地取材，以煤炭炼铁，以铁打造兵器，战争中的胜利筹码自然多了几分。
正因如此，徐州成为了各路诸侯争夺的焦点。他们无不对这片富饶之地垂涎三尺。
毕竟，拥有了徐州，就意味着拥有了强大的军事实力，从而在乱世中占据一席之地。
陈群曾悉心劝谏刘备，指出接手徐州并非明智之举。他分析局势，认为徐州虽富饶，但四面受敌，易攻难守，加之各方势力虎视眈眈，一旦陷入其中，恐难以自拔。然而，此时的刘备，或许是因为对徐州的渴望，或许是因为对自身实力的信心，并未听从陈群的良言。
果不其然，不久之后，刘备在徐州的统治遭到了重创，最终丢失了这片土地。
陈群预见的一切，不幸一一应验。面对这样的结果，陈群心中或许有着无奈，也有着对刘备不听劝诫的失望。深知徐州之失非偶然，而是必然，陈群在这一事件后，选择了离开刘备。
陈群的离去，对于刘备来说，无疑是雪上加霜。在这乱世之中，能够倚仗的人才本就寥寥无几，如今更是只剩下关羽和张飞两位兄弟。尽管他们都是一时之将才，但各自都有着难以忽视的缺点，这些缺点在日后成为了刘备事业上的绊脚石。
张飞，勇猛无比，对待士人能够礼贤下士，展现出其尊重人才的君子之风。然而，对待手下的将士，他却显得缺乏耐心，常常无故打罚，使得军心不稳。正是这种粗暴的行事风格，导致了他在刘备第一次失去徐州时的悲剧。
与曹豹的矛盾，使得曹豹转而与吕布暗通款曲，最终导致了徐州的失陷。而张飞的这一致命缺点，也终究让他付出了生命的代价。
至于关羽，他的骄傲则是他的软肋。
在守卫徐州之时，这一缺点尚未明显暴露，但随着时间的推移，尤其是在大意失荆州的事件中，关羽的骄傲自大暴露无遗。
他轻视敌人，高估自己，最终导致了荆州的丢失，这一失误不仅使得刘备失去了重要的根据地，也使得关羽自己的英名受损。
关羽和张飞的这些缺点，虽然在当时并未完全显现，但它们如同潜伏的隐患，随时可能爆发，给刘备的事业带来不可预料的打击。刘备虽然深知两位兄弟的不足，但在这人才稀缺的乱世，他又能倚仗谁呢？这份无奈和忧虑，或许只有刘备自己才能体会。
刘备第一次入徐州时，原本支持他的徐州世家，以及臧霸却被曹操拉拢过去了，无法成为刘备的助力。
徐州世家中的领头人陈登被曹操委任为梁国相，把监视和抵挡袁术势力北上的重任交给了陈登。梁国地处要冲，北接兖州，南邻淮南，是阻挡袁术北上扩张的咽喉之地。
除了陈登这样的领头人物，还有众多世家名士，如徐宣、王朗等，他们都是徐州的精英，才智过人，声名远播。曹操在征讨四方、广纳贤才的过程中，也将目光投向了这些徐州的杰出之士，纷纷将他们纳入自己的麾下，委以官职，以期共同开创一番伟业。
徐宣，字宝坚，温文尔雅，治政有方；王朗，字景兴，博学多识，辩才无碍。
他们在曹操的赏识下，分别被任命为郡守、长史等职，各展所长，为曹操治理地方，稳定后方。徐州的世家和名士们心中明了，曹操乃是一代雄主，跟随他，才能有光明的前途，才能在乱世中立足。
在这股风潮中，徐州的世家和名士们纷纷表态，他们清楚地认识到，曹操的势力如日中天，而徐州的未来，已经与曹魏政权紧密相连。至于那位曾经入主徐州的刘备，那个自称汉室宗亲的男子，如今在他们的眼中，似乎已经变得模糊不清。
“刘备是谁？”在曹操的光环下，这个问题似乎显得不再重要。徐州的世家和名士们更愿意将目光投向现实，投向那个能够带给他们安定和繁荣的曹操。
刘备亲自率军在徐州城外的平原上与曹军对峙。清晨的薄雾中，曹操的大军如同一条蜿蜒的巨龙，缓缓逼近。号角声震天响，战鼓声激荡人心，两军很快便陷入了混战。
刘备身着战甲，手持双股剑，英勇地冲杀在阵前，试图激发士气。他的剑锋所指，曹军士兵纷纷避让，但很快，曹军的阵势便调整过来，如同铁壁一般坚固。
战场上，刘备的军队虽然勇猛，却难以突破曹军的防线。
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